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Trish war vor ihrer Zeit bei WWE ein erfolgreiches Swimsuit-Model und konkurrierte in erster Linie mit ihrer heutigen Kollegin Torrie Wilson.
Im Frühjahr 2000 unterschrieb sie einen Vertrag bei WWE und tauchte kurz vor WrestleMania 16 erstmals als Managerin von Test & Albert (heute A-Train) auf, die sich fort an nur noch T&A nannten.
Im Sommer fehdete sie dann auch mit Lita und zeigte bei Fully Loaded 2000 erstmals was sie im Ring zu bieten hatte und machte damals schon eine recht ordentliche Figur für jemand die noch nie im Ring stand.
Ende des Jahres bannte sich etwas zwischen ihr Vince McMahon an, was natürlich der guten Stephanie McMahon nicht passte und die beiden sich zofften.
Trish konnte sich dann darauf in den folge Jahren mehrmals den Women's Titel sichern, so auch bei WrestleMania XIX in einem Triple Threat Match gegen Jazz und Victoria. Den Titel verlor sie jedoch schon wieder bei Backlash 2003 an Jazz.
Zwischen ihr und Chris Jericho bannte sich ende des Jahres was an, doch dies entpuppte sich als Wette von Jericho und Christian. Somit wurde aus dem Pärchen erstmals nichts. Doch beide schienen mehr Gefühle für einander entwickelt zu haben und machten es sich nicht sonderlich leicht. Es knisterte immer mehr, was dazu führte das Christian eifersüchtig wurde und Trish attackierte. Dies führte zu einem Match bei WrestleMania XX, wo Trish sich überraschend gegen Jericho stellte und Christian zum Sieg verhalf.
Das Paar wurde nach wenigen Monaten wieder getrennt, jedoch nicht offiziell in einem Segment oder ähnlichen, viel mehr ließ WWE nach und nach die Story mit beiden fallen.
Trish konnte sich den Women's Titel ein 5. Mal bei Bad Blood holen. Dort besiegte sie Victoria. Ihre lange Regentschaft endete im Dezember, wo sie ihren Titel an Lita verlor. Mit dieser führte sie eine lange und intensive Fehde. Bei New Year's Revolution im Januar 2005 holte sie sich den Titel zurück und wurde somit bereits zum 6. Mal Champion.
Es folgte eine Fehde mit Christy Hemme, die sie bei WrestleMania 21 besiegen konnte.
Daraufhin gerieten Lita und Trish wieder aneinander. Allerdings mischte Kane auch mit und jagte Trish angst und schrecken ein. Trish holte sich in Viscera einen Beschützer, der eine besondere Belohnung erhalten sollte, wenn er Kane ausschalten könnte. Dies gelang Big Vis nicht, woraufhin Trish klar stellte, dass er sie eh nie bekommen hätte. Viscera rächte sich und verpasste ihr einen Big Splash. Dies nutzte WWE um Trish eine Pause zu gönnen, da sie sich von einer Verletzung erholen musste.
Trish kehrte dann offiziell bei RAW am 12.09.2005 ins TV zurück. Dort half sie Ashley gegen Victoria, Candice und Torrie Wilson und es sollte ein paar Tage später bei Unforgiven zu einem Tag Team Match zwischen Victoria & Torrie gegen Ashley & Trish kommen. Ashley und Trish setzten sich dort durch.
Die Fehde wurde fortgesetzt und Trish & Ashley erhielten Verstärkung von einem "Trish Fan" namens Mickie James, die zwar auf Stratus' Seite war, jedoch der Women's Champion von anfang an nicht ganz geheuer war. Außerdem musste Trish wie im Vorjahr ihren Titel bei Taboo Tuesday in einer "Fullfill Your Fantasy" Battle Royal aufs Spiel setzen. Auch hier siegte sie.
Nach einem Sieg von Melina in einer Battle Royal bei der "Eddie Guerrero Tribut RAW" Show, legte sich Melina persönlich mit Trish an und forderte sie zu einem Women's Titelmatch bei der Survivor Series 2005 heraus. Somit einem ersten RAW vs. SmackDown! Women's Titlematch! Trish konnte sich durchsetzen und ihren Titel erfolgreich verteidigen.
Es kam zum Aufeinandertreffen mit Mickie James bei New Year's Revolution 2006 um den Women's Titel, nach dem sich James in einem #1 Contender's Match gegen Victoria durchsetzte. In dem Match konnte Trish ihren Titel erfolgreich verteidigen.
Allerdings schien Mickie auf die Freundschaft von Trish zu Ashley eifersüchtig zu sein und attackierte Ashley mehrfach, was zu einem Match beim Royal Rumble 2006 führte, wo Trish als Ringrichterin eingesetzt wurde. Mickie verlor das Match und die Beziehung zwischen Trish und Mickie spitzte sich im Anschluss stärker zu. Bei WrestleMania kam es dann zum erneuten Aufeinandertreffen, nach dem Mickie gegen Trish turnte. Trish musste ihren Titel bei der größten Show des Jahres dann an Mickie abgeben. Bei Backlash verletzte sich Trish an der Schulter in einem Rückmatch gegen Mickie und fiel erst einmal aus.
Nach ihrer Rückkehr begann eine kleine "Liebelei" mit Carlito in den Wochen bei RAW.
Ebenfalls wurde im Internet laut, dass Trish ihren Ende September 2006 auslaufenden Vertrag nicht verlängern würde, da sie sich vom Wrestling zurück ziehen wolle um ihren Verlobten zu heiraten. Dies wurde dann seitens WWE auch bestätigt und im TV umgesetzt. Trish feierte am 11.09.2006 ihr letztes RAW Match gegen Mickie James im New Yorker Madison Square Garden und siegte, doch 6 Tage später sollte sie nochmals die Möglichkeit haben WWE Women's Champion zu werden. Dies gegen Lita bei Unforgiven in ihrer Heimatstadt Toronto.
Trish konnte sich durchsetzen und nicht nur zum 7. Mal den WWE Women's Champion Titel erringen, sondern auch mit diesem in den Ruhestand gehen und anschließend ihren Verlobten Ron heiraten.
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