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James Duggan hatte in den frühen 70er Jahren eine sehr erfolgreiche Karriere als Footballspieler in der NFL. Dies bei den Atlanta Falcons. Eine Verletzung zog ihn über ein Jahr aus dem aktiven Geschehen und schließlich auch aus dem Pro-Football. Duggan entschied sich im Wrestling Fuß zu fassen. Sein Markenzeichen sollte später sein "2x4" Holzbrett werden, dessen Idee er sich aus dem Film "Walking Tall" (Anm.: Dem Original, nicht dem Remake der WWE mit The Rock) holte.
In Dallas, Texas beginn Duggan 1978 an zu trainieren und schaffte es 1979 dann in die World Wide Wrestling Federation (WWWF) von Vince McMahon Sr. Kurz darauf wechselte Duggan zu Georgia Championship Wrestling.
1981 ging es für Duggan dann zu Mid South Wrestling und anschließend zur Universal Wrestling Federation. Hier konnte Duggan erste Erfolge und Titel erringen.
Im Januar des Jahres 1987 unterschrieb "Hacksaw" dann mit Vince McMahon's World Wrestling Federation (WWF). Im Mai des gleichen Jahres fiel Duggan negativ auf, als er und Iron Sheik während einer Autofahrt festgenommen wurden. Jim Duggan wegen Alkohol am Steuer und Marijhuanabesitzes. Der ehemalige WWF Champion Iron Sheik wurde wegen Marijhuana und Kokainbesitzes festgenommen.
Jim Duggan kehrte aber ins aktive Geschehen zurück und ließ diesen Vorfall hinter sich. Bei der Survivor Series 87 gewann er als Teil des Teams um Randy Savage, Jake Roberts, Ricky Steamboat und Brutus Beefcake gegen den Honky Tonk Man, Danny Davis, Harley Race, Hercules und Ron Bass.
Im Januar 1988 fand der aller erste Royal Rumble statt. Damals noch als 20-Mann-Rumble Match. Jim Duggan konnte dieses erste Rumble Match in der WWF-Geschichte für sich entscheiden.
Es folgte eine längere Fehde mit dem Big Boss Man im Sommer 1989, die bis zu einem Match beim Royal Rumble 1990 führte, wo sich Duggan durch DQ durchsetzen konnte.
Bei WrestleMania VI im SkyDome von Toronto, Ontario in Kanada, setzte sich "Hacksaw" in einem Match gegen Dino Bravo durch.
1991 war der Irak-Krieg eine große Geschichte im Wrestling und Jim Duggan als US-Patriot legte sich nach einer Fehde mit Nikolai Volkoff im Jahr zuvor schließlich auch mit dem Irak-Sympathisanten Sgt. Slaughter an, auch wenn diese Fehde eher die TV- und Houseshows bestimmte. Ende des selbigen Jahres schloßen sich Duggan und Slaughter dann aber zusammen und bildeten über mehrere Monate sogar ein Tag Team.
Bei WrestleMania VIII gewannen Duggan, Slaughter, Virgil und der Big Boss Man ein 8-Mann Tag Team Match gegen den Mountie, Repo Man und die Nasty Boys.
In den Sommermonaten begann es ruhiger um Jim Duggan zu werden und seine große WWF-Zeit schien sich dem Ende zu nähern. Im Frühjahr des Jahres 1993 musste er sich als Opfer des neuen aufsteigenden Top-Heels Yokozunas beugen und nach einem Banzai Drop die WWF verlassen. Im Sommer 1993 kehrte Duggan noch einmal kurz zurück, spielte aber kaum noch eine wichtige Rolle im TV.
Jim Duggan entschied sich schließlich im Jahr 1994 die World Wrestling Federation zu entlassen und einen Vertrag mit Ted Turners World Championship Wrestling (WCW) zu unterschreiben. Beim WCW Fall Brawl 94 besiegte er "Stunning" Steve Austin in gerade einmal 35 Sekunden und wurde WCW United States Champion! Dies war der Höhepunkt seiner WCW Laufbahn.
Im Sommer 1998 diagnostizierten die Ärzte Nierenkrebs Duggan. Seine aktive Karriere war beendet und der Kampf gegen die Krankheit hatte begonnen. Duggan gelang es seinen Krebs zu besiegen.
Anschließend feierte er noch einmal seine Rückkehr in die WCW, wo ihm Vince Russo das Gimmick "Janitors" gab. Im Jahr 2000 fand er den WCW Television Champion Titel im Müll und wurde kurzfristig zum TV Champion der WCW. Nach einigen Monaten verschwand Duggan wieder aus dem TV.
Im Juni 2000 tauchte Duggan noch einmal kurz zur WCW zurück um gegen den zum Heel geturnten Goldberg zu fehden. Am 11.09.2000 beendet "Hacksaw" dann offiziell seine Karriere. Dies jedoch nur laut Storyline, als er General Rection seine Flagge überreichte. Bei Fall Brawl 2000 turnte er gegen Rection und verhalf Lance Storm zum WCW United States Title. Duggan schloß sich dann auch dem Team Canada an, ehe er später von der Bildfläche verschwand.
Nach dem Aus der WCW sah man Hacksaw in den Jahren darauf öfters bei Indy-Promotions sowie auch bei Total Nonstop Action Wrestling (TNA).
Beim WWE Homecoming zum USA Network im Oktober 2005 tauchte Jim Duggan als einer der vielen Legenden auf und verpassten Rob Conway eine Tracht Prügel. Beim Taboo Tuesday stand er als einer der 3 möglichen Partner Eugene's zur Wahl. Die Fans entschieden sich aber für Jimmy "Superfly" Snuka.
Im Frühjahr 2006 sah man Duggan immer wieder mal in kurzen Auftritten und Matches bei RAW. Im Sommer stand er dann an Eugene's Seite und unterstützte diesen zunächst in dessen Kurzfehde mit Umaga und daraufhin gegen den Spirit Squad. Jedoch turnte Eugene dann zum Ende des Jahres gegen Duggan.
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