Die Karriere des Chris Benoit begann 1985, nach dem er im berühmten Hart-Dungeon in Calgary trainiert wurde. Er wrestlete u.a. in Japan, Mexiko, Europa (darunter auch Deutschland) sowie bei Stampede Wrestling. Ausserdem war er als Pegasus Kid bekannt.

Nach dem er bereits 1993 kurzzeitig bei der WCW zu sehen war, ging er 1994 zur ECW. Dort bildete er zusammen mit Shane Douglas und Dean Malenko die Triple Threat. Ebenfalls hielt er mit seinem guten Freund Malenko die ECW Tag Team Titel. 1994 brach er in einem Match Sabu's Nacken und seither ist er als Crippler bekannt.

1995 kehrte Benoit zur WCW zurück und trat den 4 Horsemen bei. Ausserdem fehdete er mit Kevin Sullivan was auch einen privaten Hintergrund hatte, da er mit Kevin's Ex-Frau Nancy Sullivan zusammen war und bis heute noch mit ihr verheiratet ist. Nancy war als Woman in der WCW bekannt. Benoit erring in der WCW 2 Mal den United States Titel, 2 Mal den Tag Team Titel und wurde Television Champion.

Im Sommer 1999 lieferten er und Bret Hart sich, zu Ehren Owen Hart's, in der Kemper Arena bei Nitro (die Halle wo Owen am 23.05.99 starb) ein fantastisches Match, was sehr viele Emotionen in beiden und den Zuschauern hoch brachte.

Nach dem er von Sid im Januar 2000 den WCW Champion Titel gewinnen konnte, kriselte es zwischen ihm und der WCW und sein Wechsel zur WWE stand bevor. Man nahm ihm nur 24 Stunden später den Titel ab und nahm ihn noch nicht einmal in ihrer WCW Titelhistorie auf.

Am 31.01.2000 kam es zu einem Moment wie man ihn noch nie zuvor gesehen hatte. Denn bei RAW tauchten gleichzeitig 4 WCW Top-Stars in der ersten Zuschauerreihe auf. Diese waren Eddie Guerrero, Dean Malenko, Perry Saturn & Chris Benoit, die von dort an nur als Radicalz bekannt waren.

Bei WrestleMania 2000 holte sich Benoit zum ersten Mal Gold als er in einem Triple Threat Match auf Kurt Angle und Chris Jericho in einem Euro-Continental Titelmatch traf. Dabei handelte es sich um den Intercontinental Champion Titel. Diesen verlor Benoit kurzzeitig, gewann ihn aber zurück, bis er ihn an Rikishi im Juni 2000 verlor.

Mit The Rock lieferte er sich dann eine Fehde um den WWE Champion Titel, und konnte diesen auch bei Fully Loaded für 2 Minuten erringen, ehe die Entscheidung umgekehrt wurde und er in der Verlängerung unterlag.

Ende des Jahres besiegte Benoit bei Armageddon 2000 Billy Gunn und wurde zum dritten Mal Intercontinental Champion. Diesen Titel verlor er dann wieder an Chris Jericho in einem sensationellen Leitermatch beim Royal Rumble 2001.

Mit Jericho kam es dann jedoch überraschend zu einem Tag Team und beide holten sich im Sommer von Steve Austin & Triple H bei RAW die WWE Tag Team Titel.

Beim King Of The Ring 2001 traf der Canadian Crippler auf Steve Austin und Chris Jericho in einem Triple Threat Match um den WWE Champion Titel, konnte diesen jedoch nicht erringen. Vielmehr erlitt er eine starke Nackenverletzung die Benoit für 1 Jahr aufs Krankenbett beförderte.

Aktiv bestritt Chris Benoit am 01.07.2002 wieder sein erstes Match bei RAW. 4 Wochen später konnte er Rob Van Dam bereits den Intercontinental Champion Titel abnehmen und wanderte mit diesen zu SmackDown!. Doch beim SummerSlam 2002 verlor er den Titel an RVD.

Im Herbst fehdete er mit Kurt Angle, doch beide mussten gezwungenermaßen ein Tag Team bilden und am WWE Tag Team Titelturnier teilnehmen. Diesen konnten beide als erstes Team dann auch gewinnen. Nach dem sie die Titel verloren, was auch mit ihrer Rivalität zusammen hing, kriselte es zwischen beiden immer mehr. Beim Royal Rumble 2003 forderte Benoit den dann inzwischen amtierenden WWE Champion heraus und scheiterte in einem fantastischen Match ganz knapp am Sieg.

Bei Vengeance 2003 traf er im United States Titelturnier-Finale auf Eddie Guerrero und konnte in diesem ebenfalls tollen Match nur von Rhyno aufgehalten werden und verlor das Match.

Im Spätsommer kam es zu einer Fehde mit dem haarigen A-Train, den der Crippler dann auch bei No Mercy 2003 bezwingen konnte.

Bei der Survivor Series zwang er Brock Lesnar im Crossface zur Aufgabe und errang zusammen mit John Cena den Sieg seines Teams. Gegen Lesnar kam es in SmackDown! dann zu einem spannenden Titelmatch, bei dem Benoit in einem Aufgabegriff K.O. ging und das Match verlor.

Benoit wollte Rache und ein Rematch, doch Paul Heyman sagte er würde dieses nie wieder erhalten. Also musste Benoit mit Cena in einem Tag Team Match antreten um sich ein Recht auf die Teilnahme im Royal Rumble 2004 zu sichern. Heyman verdonnerte ihn dafür zur #1.

Mit der nötigen Entschlossenheit und dem Ergeiz, schaffte es Chris Benoit über 61 Minuten im Ring zu bleiben und zum Schluss Big Show zu eliminieren und somit nach Shawn Michaels als einziger mit der Startnummer 1 den Rumble für sich zu entscheiden.

Als Royal Rumble 2004 Sieger nahm sich Chris Benoit einen Abend danach das Recht bei RAW aufzutauchen und Triple H um den World Heavyweight Titel herauszufordern. Das ganze natürlich für WrestleMania XX.

Bei WrestleMania XX fand dann ein Triple Threat Match zwischen Benoit, Shawn Michaels und dem Champion Triple H statt, welches Benoit für sich entscheiden konnte und neuer World Heavyweight Champion werden konnte. Dies nach dem er Triple H im Crippler Crossface zur Aufgabe brachte.

In einem Rematch bei Backlash 2004, im April, schaffte es Chris Benoit erneut das Match per Aufgabe zu gewinnen. Diesesmal mit dem Sharpshooter gegen Shawn Michaels.

Erfolgreich konnte Chris Benoit seinen Titel in den Monaten darauf verteidigen. Dies u.a. gegen Kane bei Bad Blood und Triple H bei Vengeance. Gegen letzteren bestritt Chris Benoit dann auch bei RAW am 26.07.2004 ein Iron Man Match. Benoit schaffte es Triple H mit 4:3 zu besiegen.

Seine Regentschaft als Champion endete jedoch beim SummerSlam 2004 gegen Randy Orton, dem er sich nach einem RKO geschlagen geben musste.

Allerdings liess sich Benoit davon nicht abschrecken und erring bereits bei Taboo Tuesday im Oktober erneut WWE Gold. Diesesmal die World Tag Team Titel gegen La Resistance, an der Seite von Edge. Doch Edge liess ihn während des Matches im Stich und Benoit musste sich alleine durchschlagen, was ihm auch gelang und er alleine die Titel holte. Jedoch war die Regentschaft mit Edge von kurzer Dauer, da Edge gegen Benoit turnte und sie die Titel in einem Rematch an La Resistance wieder verloren.

Dies führte zu einer Auseinandersetzung zwischen Edge und Chris Benoit, in der beide auch den World Heavyweight Title von Triple H wollten. Dies führte zu einem Triple Threat Match im Dezember 2004 bei RAW, bei der beide für die Entscheidung sorgten und der Titel für vakant erklärt wurde. Bei New Year’s Revolution am 09.01.2005 wurde dieser im Elimination Chamber ausgekämpft, jedoch blieb er chancenlos und Triple H sicherte sich erneut den Titel.

Chris Benoit traf bei WrestleMania 21 auf Edge, Christian, Chris Jericho, Shelton Benjamin und Kane in einem 6-Mann „Money In The Bank“ Leiter Match, wo dem Sieger eine Chance auf den World Heavyweight Title erwarten würde. Dies innerhalb der nächsten 12 Monten, wann immer der Sieger es fordern würde. Benoit schien nahe daran zu sein sich den Koffer zu sichern, bis es Edge war der ihn mit einem Stuhlschlag von der Leiter beförderte und ihn um den Sieg brachte. 

Dies führte zu einer Auseinandersetzung der Beiden bei Backlash 2005, bei dem sich aber Edge durchsetzen konnte. Das ganze war im übrigen ein Last-Man-Standing Match.

Im Juni wurde er als erster RAW Superstar ins SmackDown! Roster gelost. Dort erhielt er nach einem Sieg über Booker T das Recht auf ein US Champion Titel Match gegen Orlando Jordan für den Great American Bash 2005. Jedoch unterlag der Canadian Crippler in diesem Match, da Jordan unfaire Mittel benutzte um seinen Titel erfolgreich zu verteidigen.

Es kam beim SummerSlam 2005 zu einem Rückmatch zwischen Orlando Jordan und Chris Benoit um den United States Champion Titel. Dieses konnte Benoit in Rekordzeit gewinnen und brachte OJ nach wenigen Sekunden mit dem Crippler Crossface zur Aufgabe und erring den Titel.

Im Oktober setzte er freiwillig seinen Titel gegen 3 Gegner bei No Mercy aufs Spiel und konnte dieses Match auch für sich entscheiden. Seine Gegner waren Orlando Jordan, Booker T und Christian. Jedoch endete seine Regentschaft 1 1/2 Wochen nach dem PPV, als er seinen Titel bei SmackDown! an Booker T abgeben musste.

Die Fehde führte zu einer "Best Of 7 Serie" zwischen Chris Benoit und dem US Champion Booker T wie zu besten WCW Zeiten. Das erste dieser Serie fand bei der Survivor Series 2005 statt. Das erste Match gewann Booker mit erneuter Hilfe seiner Ehefrau Sharmell. Nach einer 3:0 Führung holte er bei Armageddon langsam mit einem Sieg auf. Booker verletzte sich und Randy Orton ersetzte ihn. Chris Benoit holte mit 2 Siegen auf und nach einem 3:3 sollte Mitte Januar 2006 bei SmackDown! das letzte Match dieser Serie stattfinden. Am 10.01.2006 endete die Serie, als Randy Orton für Booker T den entscheidenen Sieg über den Canadian Crippler holen konnte, wenn dies auch nur mit Hilfe von Booker T möglich war. Somit war Booker zum dritten Mal WWE US Champion.

Jedoch rächte sich Benoit im Royal Rumble Match und warf Booker T umgehend raus. Ebenfalls sollte es bei No Way Out 2006 erneut zu einem US Titelmatch zwischen den Beiden kommen. Dort bezwang Benoit Booker und holte sich den US Champion Titel zurück.

Sein nächster Herausforderer hieß John Bradshaw Layfield. Eine längere Auseinandersetzung beider führte zu einem Titelmatch bei WrestleMania 22. Dort unterlag Benoit dem "Wrestlinggott" und musste sein Gold ein weiteres Mal abgeben.

Zwar wurde die Fehde mit JBL noch etwas fortgesetzt, jedoch musste Chris Benoit aufgrund einer Verletzung eine Zwangspause einlegen und verschwand somit erst einmal.

Bei No Mercy 2006 feierte er sein erfolgreiches Comeback mit einem Sieg über William Regal. 2 Tage später bezwang er dann auch Mr. Ken Kennedy und holte sich den United States Champion Titel zum dritten Mal.